1997年06月11日，张惠妹推出第二张专辑《BAD BOY》，再度蝉联IFPI销售冠军长达9周之久、累计销售一百三十五万，成为当时台湾女歌手最高销售纪录，张惠妹因此获得国内各大流行榜冠军及亚洲多项歌坛大奖，引起国际乐坛的高度重视。同年12月发表第三张专辑《妹力四射》，为即将举办的首次个人演唱会预热。

1998年举办第一场个人大型户外售票演唱会“妹力四射”，创下台湾歌手有史以来最快举行大型演唱会的纪录。同年2月张惠妹代表台湾赴日本参与NHK年度大典表演。同年5月第九届金曲奖张惠妹与苏芮合唱张雨生作品“河”。同年10月发表第四张专辑《牵手》，获颁1998年美国Billboard亚洲最受欢迎歌手奖。

2001年9月丰华唱片为张惠妹发行第八张专辑《旅程》，专辑收录了阿妹从1996年到2001年里18首从未发表的新歌。同年9月发表首张英文专辑《a-mei in pub》。同年10月张惠妹加盟华纳唱片，发行第九张专辑《真实》，阿妹凭此专辑首次获得台湾金曲奖最佳女歌。

2002年张惠妹荣登美国《时代》杂志封面，同年5月第十三届金曲奖开场表演“亚洲最棒”并获得最佳国语女演唱人奖。同年8月发表第十张专集《发烧》并且开始展开A级娱乐世界巡回演唱会，全球巡回24场，全程参与人数高达42万人。

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2004年4月，阿妹获选为“第二届世界和平音乐奖”大中华区唯一代表艺人。同年9月发表第十二张专集《也许明天》。2004年底至2005年 远赴波士顿游学，游学期间参加第四十二届金马奖压轴演出“歌声妹影”。

2006年从波士顿回台之后发行第十三张专辑《我要快乐》，这也是她在华纳唱片的最后一张个人专辑。同年5月参加第十七届金曲奖压轴演出“Musiz ORZ”。同年12月音乐剧《爱上卡门》登上台北小巨蛋。

2007年加盟EMI发行第十四张专辑《STAR》，连续数周称霸所有台湾各大排行榜冠军。同年3月参加马兆骏纪念音乐会 。同年10月参加第四届亚洲音乐节（韩国）表演。

2008年3月张惠妹赴日出演舞台剧《杜兰朵》担任女一号 。同年7月参加第十九届金曲奖压轴演出“Amit Fever阿密特狂热”。同年8月演唱北京奥运主题曲之一 《永远的朋友》。同年8月30日参加张雨生20周年音乐会。同年11月展开STAR TOUR世界巡回演唱会，首场于上海八万人体育场正式开跑，总共巡回20场，全程参与人数高达40万人。其中台湾台北小巨蛋场次，张惠妹创下单场演出44首歌曲的新纪录。

2009年6月张惠妹用自己的原住民本名“阿密特”发行个人第十五张专辑《阿密特意识专辑》大获成功，在台湾金曲奖入围十项并勇夺六项大奖。2009年开始以“张惠妹”和“阿密特”两种风格演唱歌曲，并涉及音乐剧等表演。同年9月为第21届夏季听障奥林匹克运动会开幕典礼献唱主题曲“听得见的梦想”。

2010年展开阿密特世界巡回演唱会，前后在佛山、广州、泉州、北京、上海、新加坡、香港、澳门、马来西亚、东京、台北、高雄等地共举办16场巡演，为阿妹以阿密特开创出的演艺新高峰奠下基。

2011年1月，BIO人物传记频道制作张惠妹特辑在全球23个国家播出，这也是阿妹继在CNN、时代杂志和Discovery露面后，再次在国际传媒发光，阿妹为首位接受此专访的华人歌手。同年4月，以“张惠妹”风格，发行个人第十六张专辑《你在看我吗》，至今音乐专辑总销量在台湾超过1000万张，全亚洲累积销量超过5000万张。同年5月，张惠妹第二次接受美国CNN频道专访，阿妹成为首位二度接受CNN专访的华人女歌手。同年6月，张惠妹荣登2011福布斯调查“在大陆最知名的25位台湾人”榜首，影响力更胜许多乐坛同业及政、商名流；同月张惠妹参加第22届金曲奖演出“我最亲爱的音乐大师”，向已故乐坛前辈致敬。同年9月3日，于成都市体育中心正式展开张惠妹AMEIZING世界巡回演唱会。

2012年3月30日、31日、4月1日、4日、5日、6日、7日、8日，张惠妹“AMeiZING”演唱会于台北小巨蛋一连举办8场，首卖六场的门票（约66000张）于31小时内全部售罄，并于4月4日加演一慈善场，门票（约11000张）亦于2小时售罄（含系统当机时间），加演场演出所得全部捐赠台东圣母医院。4月8日二度加演场于3月31日演唱会上宣布，此场为AMeiZING台北第8场。同时创下台北小巨蛋有史以来连唱最多场（8场）、观看人数最多（共达9万人次）、离开唱日最短天数售票（距4月8日开唱前6天开卖）。

2013年3月份正式于杭州结束AMeiZING世界巡回演唱会，此次巡演共历时19个月、45座城市、59场，共计写下147.5万人次观赏纪录及29.5亿元（新台币）票房收入，阿妹成为华语乐坛单次巡演最多场次的女歌手，辉煌成绩是为阿妹演唱生涯重要成就之一。同年4月张惠妹亲自担任设计总监，推出全新个人同名高跟鞋品牌AMEI。同年7月张惠妹加盟《中国好声音》第二季，与那英、汪峰、庾澄庆一起担任音乐导师。同年10月7日，《中国好声音第二季》总决赛，经过两个多小时的激烈争夺，张惠妹组学员李琦获得年度总冠军 。同年10月31日，正式发行“A15张惠妹AMeiZING世界巡回演唱会跨世纪盛典”，张惠妹欢庆出道15年巡演落幕，59场演出吸引超过120万名观众入场，缔造华人女歌手全新纪录。19个月的演出过程情绪有喜有泪，首场演出因道具发生问题，张惠妹险些自8公尺高的高桥跌下，直至返回饭店才崩溃痛哭，完整冲击画面全收录在LIVE DVD中。

20147月28日，张惠妹《跳进来》MV已于7月28日推出，这是张惠妹与台湾嘻哈女歌手、金曲奖最佳新人得主葛仲珊首次合作的歌曲。

对音乐十分挑剔的张惠妹听了《跳进来》小样后没做任何修改，直接进录音室进行录唱，录音过程也是一次过。据悉，《跳进来》是张惠妹新专辑《偏执面》发行以来市场反应最好的一首快歌，成为台湾夜店的人气新歌曲。为了符合《跳进来》的快节奏曲风，张惠妹还特别请了美国舞蹈老师设计了街舞风格的舞蹈，并将推出示范教学影带，让喜爱跳舞的歌迷可以跟着一起跳。