1998年因团队中有两名成员不适应演艺圈的环境和兵役问题退出，因此罗志祥与剩下的另一名团员欧汉声另组团体‘罗密欧’。当时‘罗密欧’为踏足主持界而在解散后双双拜胡瓜为师。‘罗密欧’因欧汉声的兵役问题而宣布解散，当时也牵涉合约问题，幸而得到徐琼霜的帮助，帮罗志祥打官司，继而成为他的经纪人。

2003年罗志祥推出首张个人专辑《Show Time》。后远赴日本向前‘TRF’团员，安室奈美惠前夫Sam拜师学艺。2004年主持《TV三贱客》、《少年兵团旗开得胜》和《台湾 Who 怕 Who》节目，均获收视冠军，成为 “三冠王”。

2005年10月21日推出第三张个人专辑《催眠 Show》，获台湾电视金钟奖。与陈建州一起主持的“冷知识轰趴”入围了最佳综艺节目奖，个人亦以“斗鱼2”入围了戏剧节目男主角奖项。11月18日举行首场个人演唱会，成为第一位踏入台北小巨蛋演唱的流行歌手。

2006年自创品牌STAGE（帝猿有限公司）“STAGEHYALINEOFWORLD”。

2007年5月21日罗志祥正式签约加盟为EMI成为旗下子公司Capitol（台湾）的歌手，并计划由另一香港子公司金牌娱乐代理下向香港扩展他的事业。同年罗志祥与大S合作演出偶像剧《转角*遇到爱》。在创作舞曲《一支独秀》中，自编了“铁血重踏舞”。

2008年7月30日罗志祥的官方粉丝俱乐部《罗志祥国际歌迷会》（SFC，SHOW FANS CLUB）正式成立。12月26日罗志祥发行第六张国语专辑《潮男正传》。

2009年罗志祥和杨丞琳一同合作拍摄偶像剧《海派甜心》并再次担任第一男主角。凭《篮球火》，再次获金钟奖提名戏剧节目男主角奖项。在歌曲《个中强手》的创作中，集结多种舞蹈改编成“无影脚”。

2010年1月15日推出第七张个人国语大碟《罗生门》。罗志祥的《罗生门》是2010年台湾地区的年度唱片销售总冠军。在戏剧发展上，罗志祥亦凭《海派甜心》，获金钟奖提名戏剧节目男主角奖项。

2011年2月18日罗志祥发行第八张个人专辑《独一无二》，并首次以抒情歌《拼什么》作为第一波主打歌。3月19日，举办了《舞法舞天 一万零一夜 ENCORE WORLD LIVE TOUR》演唱会。同年成为日本波丽佳音唱片公司旗下艺人，并于7月20日推出《独一无二》的日文版，收录《独一无二》第二主打曲《独一无二onLY YOU》的日语版本《onLY YOU》。年底，罗志祥因多年来致力于保护、照顾流浪动物，获邀为“亚洲善待动物组织”（PETA Asia）拍摄公益广告，并被选成为该组织的“年度杰出人物”。

2012年罗志祥正式前往日本发展，2月15日推出首张日文单曲《Dante》（《但丁》）。《Dante》推出首周（2012年2月13日-2012年2月19日）以7395张的数目攻上日本Oricon公信榜单曲周榜第十名，使罗志祥成为首位于日本Oricon公信榜单曲获得前十名位置的台湾男歌手。 4月6日正式推出第九张个人专辑《有我在》。6月20日，罗志祥再推出第二张日文单曲Magic。9月19日罗志祥的第一张全日文专辑THE SHOW正式发行。其第三张个人国语精选专辑《舞极限》于11月23日正式推出。罗志祥凭《有我在》连续三年成为台湾地区的年度唱片销售总冠军，而《舞极限》也挤进年度唱片销售第8名。

2013年罗志祥为《舞极限 Over The Limit世界巡回演唱会》担任视觉、音乐及舞蹈总监，1月4日起从台北小巨蛋出发作世界巡回演出。2月客串演出的周星驰执导的电影《西游·降魔篇》。8月与萧亚轩正式签约转投索尼音乐，重新展开于日本地区的宣传及演艺活动。11月8日发行个人第十张国语专辑《狮子吼》。12月5日举办《舞极限之舞魂再现安可世界巡回演唱会》，而《狮子吼》音乐专辑获认证售出四白金唱片，使罗志祥连续四年成为台湾地区的年度唱片销售总冠军。

2014年参演由罗志祥与毛俊杰、敖犬，鬼鬼等主演的电视剧《一男三女合租记》，剧中罗志祥饰演宋小雷。4月26日参加2013年度MusicRadio中国TOP排行榜颁奖晚会，并获得了“2013年度蒙牛酸酸乳MusicRadio中国TOP排行榜”港台地区年度最受欢迎男歌手及年度最佳舞台演绎大奖。 6月1日参加了Hit Fm联播网打造的“2014 hito流行音乐奖颁奖典礼”，获得“最受欢迎男歌手”、“Hito冠军王”及“十大金曲”三项大奖。