1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”，成为旗下艺人；同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。

1996年首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER "White Ghost"》中饰演配角。

1997年凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年主演了涉及到了同性恋的题材的《美丽在歌唱》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖” 、东京影展“最佳女演员”奖；"SODA"服饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。

1998年出演《征婚启事》凭借其中的“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第一届台北国际电影节年度最佳演员，并入围第三十五届金马奖最佳女主角；同年发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。

1999年凭借《夜奔》中“玮英儿” 一角入围第四十六届亚太影展最佳女主角 ；担任新年跨越1999迎千禧年受邀人。

2000年在电视连续剧《人间四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的 原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象；11月她凭单元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最佳女主角；同年发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一。

2001年出演了朱德庸《涩女郎》电视版——《粉红女郎》中的“结婚狂”，尝试了和以往不同的表演风格。

2002年以《双瞳》中“清芳”一角获得第22届香港电影金像奖最佳女配角。

2003年担任第60届威尼斯国际电影节评委。2003年至2005年分别在香港、台湾及北京参与香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担任女主角。

2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最佳女演员；同年凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角。

2005年11月18日巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程；同步发行专辑《一整夜》。 

2006年参演《生日快乐》（为刘若英原著短篇小说“Happy Birthday”改编），以“吴小米”一角 入围第二十六届香港电影金像奖最佳女主角。

2007年参演《连环局》，并凭借“何婉贞”一角入围第十二届香港金紫荆奖最佳女主角 、第二十六届大陆金鸡奖最佳女主角 、第四十四届台湾金马奖最佳女主角 、第二十七届香港电影金像奖最佳女主角，成为凭借同一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人[；同年凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角；刘若英亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。

2008年3月1日刘若英10场巡回演唱会“梦游”在上海开；同年担任第10届台北电影节评委。

2010年参演由夏永康、陈国辉执导的《全城热恋》，片中与张学友搭档饰演一对短信情侣，该片票房成功破亿；同年发行专辑《在一起》，发片首周，在台湾稳坐G-MUSIC、五大唱片两 大销售排行榜冠军宝座，Hito中文榜、全球流行音乐金榜双冠王，KK BOX、ezPeer点播榜与六大电信下载榜成绩也居高不下，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单；5月8日第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕。

2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，扮演“红娘”一角。

2013年5月12日，刘若英睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》；此次发行专辑囊括陈绮贞、陈小霞、许哲佩、徐佳莹的女性真言创作，再由钟成虎、陈建良、张亚东、五月天玛莎操刀诠释。